1.邻对位定位基
这类定位基除卤素外使苯环活化,亲电反应比苯容易进行。如苯酚比苯的取代更容易,而且在稀溴水中很快就形成2,4,6-三溴苯酚,而不会只被1个或2个溴取代。同时使新导入的基团主要进入它的邻位或对位。主要有:
-NR2,-NHR,-NH2,-OH,-OR,-NHCOR,-OCOR,-R,-C6H5,-X
2.间位定位基
这类定位基使苯环钝化,亲电取代反应比苯难进行。同时使新导入的取代基主要进入它的间位。主要有:
-N(+)R3,-NO2,-CF3,-CCl3,-CN,-SO3H,-CHO,-COR,-CO2H,-CO2R
通过观察这些取代基的特征我们可以发现如下规律:
(1)直接与苯环相连的原子带有负电荷的是邻对位定位基,带正电荷的是间位定位基,如:-N(δ-)R2,-O(δ-)H,-X(δ-)是邻对位定位基,-N(δ+)R3,-N(δ+)O2,-C(δ+)HO是间位定位基。
判断原了带何种电荷只要根据电负性、非金属性来判断就好了。
(2)烃基都是邻对位定位基
二元取代苯的定位规律:
(1)两个取代基定位效应一致的,则第三个取代基由它们定位的共同位置确定
(2)两个取代基定位效应不一致的,其中一种是邻对位定位基,另一种是间位定位基,则主要由邻对位定位基决定。
(3)两个取代基定位效应不一致的,它们是同一类定位基时,第三个取代基的位置主要由定位效应强的决定。定位效应强弱就看直接与苯环相连的原子带有电荷的多少决定,也是根据电负性、非金属性来判断,复杂的就靠实验来看了。