下列化合物中,可用于制备格式试剂的是

A。CH2COCH2CH2Br B CH(炔键)CCH2Br 即3-溴-1-丙炔 C BrCH2CH2OH D CH2=CHCH2Br
2025-05-05 18:15:26
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回答(1):

D

格氏的要求时不能有活泼氢(水、醇、酚、醚、酸和端基炔)及活泼羰基(醛、酮、酯、酰卤、酸酐)A为醛,有活泼羰基;B为端基炔,有活泼氢;C为醇,有活泼氢,所以只有D可以。

格氏试剂制取时是在醚溶液中,或许此时后两者会发生结构变化,从而不适宜制格氏试剂。

炔烃式格氏试剂的制备

RC≡CH + C2H5MgBr→bai RC≡C-Mg-Br + C2H6

此反应中C2H5MgBr可看作是烷基负du离子的镁离子的镁盐,其碱比末端炔烃强,因此夺取炔烃上的氢原子。而炔烃则转化为相应的炔基格氏试剂。

扩展资料:

格氏试剂是共价化合物,镁原子直接与碳相连形成极性共价键,碳为负电性端,因此格氏试剂是极强的路易斯碱,能从水及其它路易斯酸中夺取质子,故格氏试剂不能与水,二氧化碳接触,需格氏试剂的制备和引发的反应需要在无水,隔绝空气条件下进行。 

格氏试剂一般由卤代烃与镁粉在无水乙醚或四氢呋喃(THF)中反应制得。(卤代苯必须在THF中反应)格氏试剂可与醚或四氢呋喃中的氧原子形成络合物,制备过程必须在绝对无水无二氧化碳无乙醇等具有活泼氢的物质(如:水、醇、氨、卤化氢、末端炔等)条件下进行。

参考资料来源:百度百科-格林尼亚试剂

回答(2):

D。格氏的要求时不能有活泼氢(水、醇、酚、醚、酸和端基炔)及活泼羰基(醛、酮、酯、酰卤、酸酐)A为醛,有活泼羰基;B为端基炔,有活泼氢;C为醇,有活泼氢。所以只有D可以