为什么苯甲酸的酸性强于对羟基苯甲酸？

2025-05-21 16:59:27

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回答（1）：

间羟基苯甲酸更强。首先，失去氢离子后的带负电的分子，其负电荷越分散越稳定，原分子的酸性就越强（负电荷集中了容易结合质子）。由于羟基是第一类定位基（由于p-π共轭推电子效应大于炭氧之间的诱导效应），是邻对位定位基，对间位推电子效应小于邻对位，因此，间羟基苯甲酸失去质子后的带电分子的负电荷比对羟基苯甲酸的要分散。其酸性就稍强一些

回答（2）：

羟基氧的孤对电子与苯环共轭，因而具有供电子共轭效应。由于供电子共轭效应大于吸电子诱导效应，所以羟基为供电子基，使得对羟基苯甲酸根离子具有更强的负电荷，因而酸性减弱。