1940年至1945年和1951年至1955年两度出任英国首相,被认为是20世纪最重要的政治领袖之一,领导英国人民赢得了第二次世界大战,是“雅尔塔会议三巨头”之一,战后发表《铁幕演说》,揭开了冷战的序幕。他写的《不需要的战争》获1953年诺贝尔文学奖,著有《第二次世界大战回忆录》16卷、《英语民族史》24卷等。丘吉尔是历史上掌握英语单词数量最多的人之一(十二万多),被美国杂志《人物》列为近百年来世界最有说服力的一大演说家之一,曾荣获诺贝尔和平奖提名。从1929年到1965年,连续36年担任英国布里斯托大学校长。2002年,BBC举行了一个名为“最伟大的100名英国人”的调查,结果丘吉尔获选为有史以来最伟大的英国人。
丘吉尔是有名的顽固反共人物。但在第二次世界大战的关键时刻,在处理对苏关系问题上,他以一个杰出政治家的巨大勇气和高度灵活性,从英国人民的根本利益出发,完成了英国政治和他本人政治生涯中的重大历史性转折,毫不犹豫地与苏联结为盟国,使不同意识形态下的反法西斯力量在特定的历史条件下结成了统一战线,从而保证了赢得战争的最后胜利。
丘吉尔接掌财政部以后,恢复英国战前和平时期已普遍采用了一个多世纪的金本位制。
1925年4月28日,丘吉尔在下院作了他的第一个财政预算公布演说。他宣布恢复金本位制;降低所得税、增收丧葬税和各种间接税;恢复征收麦肯纳税。同时,他宣布实施对孤儿寡母的救助计划,将发放养老金的年限从70岁降为65岁。压缩政府经费开支,限制军费开支。
1926年初,他向下院提出的经济法案中建议政府削减卫生保健费和失业保险金。为了增加财政收入,他建议增设一些临时性税种,提高一些项目的税率,缩短为酿酒业提供的信贷期限。
1927年4月提出他的第三个财政预算时,当年的财政年度的赤字达3650万英镑。为了增加财源,丘吉尔除了采用上年已经采用过的增税措施外。此外,丘吉尔还提议取消对工业和农业征收的地方税,以帮助恢复生产。这一提议遭到了负责监督地方政府事务的卫生大臣内维尔·张伯伦的反对。双方争执了好几个月之后,达成一项妥协方案,即工业地方税继续缴纳1/4而不是全免。
在二战前,丘吉尔反对绥靖政策,战时与美国结成特殊关系,战后又在意识形态领域反苏反共,并设计了“三环外交”。其对外政策对英国外交政策产生了延续至今的影响。